мы недавно на магазин подобного направления ставили WooCommerce Upload Files, Автор: Lagudi Domenico. не помню, откуда он, в магазине плагинов его походу нет. но это точно бесплатный плагин. это единственное, что подошло под требования заказчика и более-менее нормально работало. с настройками...