Тяжелый плагин (да и дорогой) для такой задачи. Возможно ли использовать то-же функционал (который уже реализован в Woo) - ЧекбоксТут нужно наличие подключаемой логики в скрипте. Не знаю на счет WooCommerce Checkout Manager. Требуемое есть например, в
WooCommerce Checkout Field Editor
Если не менять плагин, то можно повесить функцию на jQuery на чекбокс (показать/скрыть блок).
Как подключать код jQuery в футер показано здесь.